Comenzó el duelo de ida de los dieciseisavos de final con tablas para el Estrella Roja y el Milan, que empataron a dos el primer encuentro de la competición celebrado este jueves en el Stadium Rajko Mitic. El equipo local venía de ocupar la segunda posición en la fase de grupos con 11 puntos, mientras que el conjunto visitante se hizo con la primera plaza en el grupo H con un total de 13 puntos. Con este marcador, el Estrella Roja de Belgrado desaprovechó la ventaja de campo en la eliminatoria de la Europa League, que tendrá que resolverse en el estadio del AC Milan.
El partido arrancó de manera favorable para el conjunto rojinegro, que estrenó el marcador con un gol en su propia portería de Radovan Pankov. Tras esto, la primera parte finalizó con un marcador de 0-1.
La segunda parte del duelo comenzó de modo inmejorable para el equipo belgradense, que puso el empate a través de un tanto desde el punto de penalti de Kanga Guelor en el minuto 52. Pero posteriormente el AC Milan adelantó a su conjunto gracias a un gol desde los once metros de Theo Hernandez en el minuto 61. Puso las tablas el Estrella Roja de Belgrado con un tanto de Milan Pavkov cerca de la conclusión, en el 90, acabando el encuentro con el resultado de 2-2.
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